Winston Crawford era dirigente di Apple nel settore pubblicitario, ha lasciato Apple per lavorare per Drawbridge. La scelta di lasciare il lavoro presso Apple arriva proprio dopo che Tim Cook ha rilasciato dei commenti riguardo i dati e la privacy degli utenti.
Drawbridge è una società relativamente nuova, che si occupa di tenere traccia dei dati degli utenti tramite sistemi multipiattaforma: tablet e smartphone. Si è unito alla società come COO (capo delle operazioni) e si occupa di allargare la tecnologia di monitoraggio dei dati in nuove aree come ad esempio la possibilità di mettere a disposizione degli utenti lo stesso carrello online su più piattaforme.
La scelta di andare a lavorare per Drawbridge sembra essere in contrasto con la filosofia Apple, che, stando alle parole di Tim Cook, è quella di non utilizzare i dati personali degli utenti. Sembra infatti che Crawford critichi la scelta di Apple di non sfruttare questa enorme potenzialità legata all’advertising online che presuppone l’utilizzo di dati personali degli utenti. Questa differenza di vedute sarebbe la causa che ha portato Crowford a lasciare Apple.
Secondo Crawford la tecnologia sviluppata da Drawbridge potrebbe essere molto utile per gli utenti per risparmiare tempo, in modo da individuare tutti i dispositivi che appartengono alla stessa persona. Per fare questo si può utilizzare la rete WiFi, riconoscendo tutti i dispositivi che sono collegati alla stessa rete, come appartenenti alla stessa persona. Drawbridge non salverebbe ne utilizzerebbe i dati personali, perchè trasforma tutti i dati in informazioni anonime dell’utente.